作为中国同盟会南洋总支部，新加坡曾在孙中山领导的辛亥革命运动中扮演重要的角色，此次革命的成功也最终推翻中国的封建制度，走向共和社会。本地先贤如张永福、陈楚楠和林义顺是孙中山的得力支持者。他们积极参与筹款并宣传革命理念，协助推翻满清，建立共和国。
这栋别墅于1905年由张永福购置，作为母亲陈宝孃女士安享晚年的居所，因而命名为“晚晴园”。同年，张永福将晚晴园让给孙中山进行革命事业，三次起义先后在晚晴园策划。
张永福于1910年将晚晴园售出后，别墅几经易主。1937年，六位来自新加坡中华总商会和华商社群的领袖 — 李光前、陈延谦、李振殿、周献瑞、李俊承和杨吉兆，汇集了他们的资源，合力购回了这栋别墅。1938年，他们将别墅捐赠给新加坡中华商务总会，也就是现在的新加坡中华总商会。晚晴园于1940年元旦首次作为纪念馆向公众开放。
晚晴园于1994年被列为国家古迹。1996年中华总商会将其命名为“晚晴园—孙中山南洋纪念馆”，并宣布其重建扩充计划。纪念馆于2001年重新对外开放。
2009年，总商会将晚晴园交由新加坡国家文物局管理。晚晴园董事局由总商会的副会长和常务董事组成，监管纪念馆的运作并制定策略方向。
纪念馆于2010年10月开始翻新工程，一年之后，晚晴园-孙中山南洋纪念馆在辛亥革命百年纪念之际于2011 年10月8日再次向公众开放。
今日的晚晴园已成为国家古迹，并由新加坡国家文物局管理。新展厅以更全面的视角来叙述孙中山在东南亚的革命运动、新加坡华人社群对辛亥革命的贡献以及辛亥革命对本地华社的影响。